百货公司社长金洙元（玄彬 饰）帅气多金高学历，信奉“不浪费时间和感情”的政治婚姻。他的表哥是大受女性欢迎的韩流明星奥斯卡（尹相铉 饰），为了帮奥斯卡摆平绯闻，金洙元来到电影拍摄现场，却误打误撞地带走了特技替身演员吉罗琳（河智苑 饰）。很快，留着一头帅气短发、行动干脆利落的吉罗琳俘虏了金洙元的心，然而二人之间经济水平以及阶级地位的巨大差异，让金社长内心十分矛盾痛苦。随后因为各种机缘巧合，众人齐聚济州岛。在一个电闪雷鸣的长夜里，金洙元和吉罗琳都喝了从奇怪地方带回的酒，奇怪的事情就此发生，他们的灵魂互换了。贫穷的特技替身演员，以及“特长是赚钱”的社长，二人开始互相扮演对方的角色……
一段逃不掉、离不开的命运羁绊。富家女严娜娜（李沐 饰）过着无聊且压抑的生活，无意间和刚出狱的金勤（吴慷仁 饰）相遇，两人迅速地成为爱侣。娜娜不顾一切爱上金勤，却始终不了解他眼底的深邃——那是金勤不为人知的过往。两人之间的爱总是如幻似真，这对亡命鸳鸯终于反目成仇，可是逃亡还得继续，随着伙伴的加入，边缘人们开启了一场探索及扣问爱情的疯狂冒险旅程。
故事发生在上个30年代的是上海，主线是在王杰的“侠”和吴启华的“医”身上。其中蔡少芬演一位歌舞厅的歌女：王杰扮演的“侠”原是一个拉黄包车的车夫，后来发展成为上海“黑老大”：苏永康扮演的是一位与多个女子有感情纠葛的风流男子，最初是个小偷，后来被吴启华“治”好，跟随他从医：吕颂贤在戏中扮演一位上个世纪30年代的警察：周嘉玲扮演一位俱乐部的女老板：还有一位新人蒋雅文，她扮演苏永康的妹妹；另一位是当红明星赵荣。
单元《一》：《老夫少妻》 张帆，年廿八，嫁予港人贺丰年为妻，从一个大陆农村女子，变为一个街市鱼档的事头婆。年较帆年长二十多岁，虽是老夫少妻，缺少浪漫，但年对帆疼惜有加，二人生活虽是平淡总算惬意。年在友侪面前娶得少妻，引来不少羡慕目光；而;帆嫁予年后不单克守本份，更是年生意上的助手。但日久生变却是不变定律，更何况二人年龄上的差距，夫妻生活不协调，帆对年遂生厌弃，虽不宣之于口，但内心的不满情绪就如压力煲似的在酝酿。 一次偶然，帆无意邂逅了石油气店的小伙计欧阳明，明的不羁与活力，正是年所没有，是她内心一直所渴求的。二人一次放纵作出了苟且之事。帆贪恋明的年轻活力，明也贪恋帆的金钱，二人食髓知味难舍难离，瞒着年在旧居共赋同居，但二人之事却为街市娴无意所撞破。 娴本钟情于年，但因早年失婚并育有一双儿女，自惭形愧；及后年往大陆娶妻回，娴更是心如止水，但仍视年是知己...
《窈窕淑男的日记2》（又名：娘娘腔的日记2）是一部泰国电视剧，讲述的是四个同性恋朋友的爱情生活的后续故事。
