东京某东老旧的公寓内，生活着胖乎乎的涂装工人福田辰男（大岛美幸 饰），他长相平平，但乐观向上，在工地为伙伴们所信任，在公寓则为养着蟒蛇的邻居马渊和曾有过偷窃前科的青年调解纠纷。不过阿福也有致命之处，他不擅长应付女性。好友岛木拓郎（荒川良良 饰）一直为阿福的爱情担心，为此不断张罗着为他介绍对象。烦恼的阿福为此和朋友吵架，会面时则有意无意忽视约会女孩的存在。在他看来，也许和朋友们玩耍放风筝才是最快乐的事。直到某天，美丽女孩杉浦千穗（水川麻美 饰）找上门来。
南方某大学又迎来一批新生，其中最亮眼的不羁帅哥林一，大量女生疯狂迷恋他，但是唯独莫莉却忽略他的存在。然而，一个偶然的争吵改变了两个人的校园生活。因为这次偶然，林一遇见了这个平凡而又不平凡的女孩儿。之后的日子里，两个人像是上天安排的一样屡次遇见，屡次交手，最美学霸与校草的战争闹得学校都不得安宁。但某一天这一切都发生了变化，林一寝室最好的哥们谢青春喜欢上了莫莉的室友王凝，而王凝看起来也好像不抗拒谢青春。于是在林一的反复请求下，莫莉答应帮助他一起撮合两人，也就是在撮合的过程中，两人得到了相互了解的机会，逐渐地对对方产生了好感。莫莉从一名打扮普普通通的小城市学霸在王凝的调教下慢慢成为了非常会打扮的校花级人物，而从前淘气的林一也变得乖巧起来。一天，在林一精心策划的告白之下，莫莉答应了与他交往。2011年的时候，《那些年，我们一起追过的女孩》上映，莫莉自诩就是片中的沈佳宜，而林一则是不会学习版的柯景腾，两个人却没有发现他们的恋情将要遭遇到巨大的危机。
解放前的上海，田振华（刘琼 饰）是东华篮球队的主力队员，他和球队老板（崔超明 饰）的女儿林洁（秦怡 饰）相爱着。由于收人贿赂，老板故意要自已的球队输给洋人，田振华异常气愤，带队打赢了比赛，老板非常生气，派流氓打伤了他，并把女儿嫁给了别人。18年过去了，解放后的田振华早已是篮球教练，有一次他在自己的球员中发现一张似曾相识的脸，原来这姑娘竟是自己当年的恋人林洁的女儿林小洁（曹其纬 饰）。她对体育运动却不热衷，田振华决心帮她转变观念，将来为国争光。小洁在一次比赛中不慎受重伤住院，林洁到医院看望她，巧遇了前来探视的田振华，四目相望，百感交集，他们细数了十八年来的点点滴滴......
